SENYAWA KARBON
Senyawa karbon yang disebut juga senyawa organik yang akan dibahas pada kesempatan ini
hanyalah senyawa organik yang sederhana dengan pengelompokan golongan berdasarkan gugus
fungsional yang telah dibahas terdahulu. Berdasarkan gugus fungsionalnya senyawa organik
dikelompokan menjadi enam yaitu, Alkohol, Alkoksi,Alkanal, Alkanon, Asam Alkanoat dan Alkil
Alkanoat. Secara rinci perbedaan dari masing masing kelompok tersebut adalah sebagai berikut :
A. Alkohol
1. Rumus Umum
Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan senyawa alkana yang satu atom H–nya
diganti dengan gugus –OH (hidroksil). Sehingga seperti terlihat pada tabel 4.1 rumus umum
senyawa alkohol adalah R–OH dimana R adalah gugus alkil. Untuk itu rumus umum
golongan senyawa alkohol juga dapat ditulis CnH2n+1 – OH
Contoh :
Tabel 5.1
GUGUS ALKIL DAN RUMUS MOLEKUL ALKOHOLNYA
Untuk Nilai “ n “ R Rumus Molekul Alkohol
1.
2.
3.
CH3
C2H5
C3H7
CH3 – OH
C2H5 – OH
C3H7 – OH
2. Tata Nama
Penamaan senyawa alkohol prinsipnya ada dua cara yaitu :
1) Dengan aturan IUPAC yaitu menggunakan nama senyawa alkananya dengan
mengganti akiran “ ana “ dalam alkana menjadi “ anol “ dalam alkoholnya.
2) Dengan sistem Trivial yaitu dengan menyebutkan nama gugus alkilnya diikuti kata
alkohol.
Contoh :
Tabel 5.2
CONTOH PENAMAAN ALKOHOL
Alkana Alkohol
Rumus
Molekul
Nama
Rumus
molekul
Nama IUPAC Nama Trivial
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
Metana
Etana
Propana
Butana
CH3 – OH
C2H5 – OH
C3H7 – OH
C4H9 – OH
Metanol
Etanol
Propanol
Butanol
Metil alkohol
Etil alkohol
Propil alkohol
Butil alkohol
Untuk senyawa–senyawa alkohol dengan rumus struktur bercabang aturan
penamaannya adalah sebagai berikut :
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 3 dari 22 halaman
a. Tetapkan rantai utama dengan cara memilih deretan C paling panjang yang
mengikat gugus fungsi –OH , kemudian beri nama sesuai nama alkoholnya.
(lihat tabel 5.2)
b. Pemberian nomor pada rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor
terkecil bagi atom C yang mengikat gugus –OH. Langkah selanjutnya sama dengan
penamaan senyawa – senyawa hidrokarbon (terdahulu)
Contoh :
OH
|
a) H3C – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3
|
CH2
|
CH2
|
CH3
Nama yang betul :
3. Propil 2. Heksanol
(rantai utama dipilih yang 6C bukan 7C karena jika dipilih 7C gugus –OH nya
tidak ikut).
CH3
|
b) CH3 – CH – CH – CH3
|
OH
Nama yang betul :
3 metil 2 butanol bukan
2 metil 3 butanol (ingat aturan 2)
3. Klasifikasi Alkohol
Berdasarkan perbedaan letak terikatnya gugus –OH pada atom C. Alkohol dibedakan
menjadi tiga yatiu :
1) Alkohol primer yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C primer (atom C yang mengikat
1 atom C yang lain secara langsung )
Contoh :
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH n. Butanol
2) Alkohol sekunder yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C sekunder (atom C yang
mengikat secara langsung dua atom C yang lain).
Contoh :
CH3 – CH2 – CH – CH3 2. Butanol
|
OH
3) Alkojol tersier yaitu jika gugus –OH terikat pada atom C tersier ( atom C yang mengikat
secara langsung tiga buah atom C yang langsung )
Contoh :
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 4 dari 22 halaman
CH3
|
CH3 – C – CH3 2 Metil 2 Propanol
|
OH
Secara fisik akan sulit membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier.
Karena bau dan warna ketiganya dapat dikatakan sama. Cara yang bisa digunakan
untuk membedakan adalah mengoksidasi menggunakan KMnO4 , K2Cr2O7 , H2CrO4 atau
O2 dengan perbedaan sebagai berikut :
a) Alkohol primer jika dioksidasi akan dihasilkan senyawa aldehidenya dan jika
dioksidasi lebih lanjut dihasilkan senyawa asam karboksilatnya.
Contoh :
CH3–CH2–CH2–CH2–OH → )O (
CH3–CH2–CH2–
O
| |
C –H → ) O (
CH3–CH2–CH2–
O
| |
C –OH
n. Butanol Butanal / Butaldehide As. Butanoat
b) Alkohol sekunder jika dioksidasi akan dihasilkan senyawa alkanonnya.
Contoh :
CH3–CH2–CH–CH3 → )O (
CH3–CH2–C–CH3 + H2O
| ||
OH O
2.Butanol 2.Butanon
c) Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi
CH3
|
CH3–C–CH3 → )O (
tidak berlangsung
|
OH
Berdasarkan jumlah gugus fungsinya alkohol dibedakan menjadi alkohol
monovalen dan alkohol polivalen.
a) Alkohol monovalen adalah alkohol yang hanya mempunyai satu gugus fungsional
–OH.
Contoh :
CH3–CH2–OH CH3–CH2–CH2–OH
Etanol Proponal
b) Alkohol polivalen adalah jenis senyawa alkohol yang mempunyai gugus fungsional
lebih dari satu.
Contoh :
CH2–OH CH2–OH
| |
CH2–OH CH–OH
|
Etandiol CH2–OH
Propantriol (gliserol)
4. Sifat – Sifat Alkohol
Secara umum senyawa alkohol mempunyai beberapat sifat, sebagai berikut :
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 5 dari 22 halaman
1) Mudah terbakar
2) Mudah bercampur dengan air
3) Bentuk fasa pada suhu ruang :
– dengan C 1 s/d 4 berupa gas atau cair
– dengan C 5 s/d 9 berupa cairan kental seperti minyak
– dengan C 10 atau lebih berupa zat padat
4) Pada umumnya alkohol mempunyai titik didih yang cukup tinggi dibandingkan
alkananya. Hal ini disebabkan adanya ikatan hidrogen atas molekulnya.
5. Pembuatan Alkohol
a) Metanol
Metanol adalah jenis alkohol yang bersifat racun keras, dapat menyebabkan kebutaan
dan kematian. Metanol biasanya dibuat dan campuran CO dan H2 menggunakan katalis
ZnO atau Cr2O3 pada suhu 4000
C dan tekanan 200 atm.
Cr2O3
CO + H2 CH3–OH
4000
C 200 atm Metanol
b) Etanol
Berbeda dengan metanol etanol merupakan senyawa alkohol yang tidak bersifat racun.
Etanol dapat dibuat dari fermentasi karbohidrat.
C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2
Karbohidrat Etanol
Dalam industri etanol, biasanya dibuat dengan jalan etana menggunakan air.
CH2 = CH2 + H2O CH3–CH2–OH
Etena Etanol
6. Beberapa Reaksi Spesifik dari Alkohol
1) Reaksi alkohol dengan logam-logam aktif (Na, K, Mg dll) akan ditandai terbentuknya gas
H2. Semua jenis alkohol akan bereaksi dengan logam aktif tersebut.
R – OH + M R – OM + ½ H2
Contoh :
a) CH3–CH2–OH + Na CH3–CH2–Na + ½ H2
Etanol Natrium Etanolat
b) CH3–CH–CH3 + K CH3–CH–CH3 + ½ H2
| |
OH OK
2, Proponol Kalium Iso Propanolat
(Iso Propil Alkohol)
2) Alkohol akan bereaksi dengan Asam Karboksilat membentuk senyawa ester. Reaksi ini
sering dikenal dengan nama Reaksi Esterifikasi.
R–OH + R1
–
O
| |
C –OH R1
–
O
| |
C –O–R + H2O
Alkohol As. Karboksilat Ester
Contoh :
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 6 dari 22 halaman
CH3–CH2–OH + CH3–CH2–
O
| |
C –OH CH3–CH2–
O
| |
C –O–CH2–CH3 + H2O
Etanol As. Propanoat Etil Propanoat
(perhatikan gugus alkil pada ester (etil) berasal dari alkoholnya (etanol))
Reaksi antara alkohol dengan logam aktif dan reaksi esterifikasi biasanya digunakan
untuk mengidentifikasi adanya alkohol dalam suatu zat.
7. Penggunaan Alkohol
Beberapa penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain :
1) Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut.
Misal : lak dan vernis
2) Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik.
3) Etanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.
4) Campuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal
dengan nama Spirtus.
5) Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan minuman keras.
B. Eter / Alkoksi Alkana
1. Rumus Umum
Eter atau alkoksi alkana adalah golongan senyawa yang mempunyai dua gugus alkil
yang terikat pada satu atom oksigen. Dengan demikian eter mempunyai rumus umum :
R–O–R1
dimana R dan R1
adalah gugus alkil, boleh sama boleh tidak
Contoh :
CH3–CH2–O–CH2–CH3 R = R1
(eter homogen)
CH3–O–CH2–CH2–CH3 R ≠ R1
(eter majemuk)
2. Penamaan Eter
Ada dua cara penamaan senyawa-senyawa eter, yaitu :
1) Menurut IUPAC, eter diberi nama sesuai nama alkananya dengan awalan “ alkoksi “
dengan ketentuan sebagai berikut :
– rantai karbon terpendek yang mengikat gugus fungsi –O– ditetapkan sebagai gugus
fungsi alkoksinya.
– rantai karbon yang lebih panjang diberi nama sesuai senyawa alkananya
2) Menurut aturan trivial, penamaan eter sebagai berikut : menyebutkan nama kedua
gugus alkil yang mengapit gugus –O– kemudian diberi akiran eter.
Contoh :
Tabel 5.3
TATA NAMA ETER
Rumus Struktur Eter Nama IUPAC Nama Trivial
CH3–CH2–O–CH2–CH3
CH3–O–CH2–CH2–CH3
CH3–CH2–O–CH2–CH2–CH3
Etoksi etana
Metoksi propana
Etoksi propana
Dietil eter / etil etil eter
Metil propil eter
Etil propil eter
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 7 dari 22 halaman
3. Sifat-Sifat Eter
Berbeda dengan senyawa-senyawa alkohol, eter mempunyai sifat-sifat sebagai
berikut :
1) Titik didih rendah sehingga mudah menguap
2) Sulit larut dalam air, karena kepolarannya rendah
3) Sebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut dalam air
4) Mudah terbakar
5) Pada umumnya bersifat racun
6) Bersifat anastetik (membius)
7) Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan H Br)
R–O–R1
+ HX R–O–H + RX
Dengan ketentuan :
– gugus alkil yang panjang yang membentuk alkohol
– gugus alkil yang pendek membentuk alkil halida
Contoh :
CH3–O–CH2–CH3 + H Br CH3–CH2–OH + CH3Br
Metoksi etana As. Bromida Etanol Bromo Metana
4. Kegunaan Eter
Senyawa-senyawa eter yang umum digunakan dalam kehidupan sehari-hari antara
lain :
1) Dietil eter (etoksi etana) biasanya digunakan sebagai pelarut senyawa-senyawa organik.
Selain itu dietil eter banyak digunakan sebagai zat arestesi (obat bius) di rumah sakit.
2) MTBE (Metil Tertier Butil Eter)
CH3
|
CH3–C–O–CH3
|
CH3
Senyawa eter ini digunakan untuk menaikan angka oktan besin menggantikan
kedudukan TEL / TML, sehingga diperoleh bensin yang ramah lingkungan. Sebab tidak
menghasilkan debu timbal (Pb2+
) seperti bila digunakan TEL / TML.
UJI KOMPETENSI 1
Pilihan Ganda :
1. Senyawa alkohol berikut yang termasuk alkohol primer adalah ….
a. CH2(OH)CH2CH2CH3 d. CH3CH(OH)CH(OH)CH3
b. CH3CH(OH)CH2CH3 e. CH3C(CH3)(OH)CH2CH3
c. CH3CH2CH(OH)CH3
2. Nama yang tepat untuk senyawa di bawah ini adalah ….
CH3–CH2–CH–CH2–OH
|
CH3–CH–C2H5
a. 2 butil 1 butanol d. 2 etil 3 metil 1 pentanol
b. 2 isobutil 1 butanol e. 3 etil 2 metil 1 pentanol
c. 2 sekbutil 1 butanol
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 8 dari 22 halaman
3. Nama senyawa berikut CH3–CH2–O–CH–CH3
|
CH3
adalah ….
a. Etil propilete d. 2 metil 2 etoksietana
b. Isopropoksietana e. Etil isopropil eter
c. 1 etoksi propana
4. Yang tidak termasuk alkohol primer adalah ….
a. isopentanol d. n. pentanol
b. isobutanol e. n. propanol
c. isopropanol
5. Jika 2 butanol dioksidasi, akan diperoleh ….
a. Pentanon d. Butanol
b. Butanon e. As. Butanoat
c. Dimetil Keton
6. Suatu senyawa C4H10O diketahui tidak bereaksi dengan logam Na, dan jika direaksikan dengan
H Br akan menghasilkan propanol. Senyawa itu adalah ….
a. Metoksi propana d. 2 butanol
b. Etoksi etana e. Propoksi metana
c. 1 butanol
7. Nama lain dari metoksi propana adalah ….
a. Isopropil eter d. Propil metil eter
b. Metil propil eter e. 2 butanol
c. Propoksi metana
8. Senyawa C4H10O mempunyai titik didih tinggi, dan jika didesidasi akan menghasilkan zat yang
dapat memerahkan kertas lakmus biru. Senyawa tersebut adalah ….
a. Dietil eter d. 2 metil 2 propanal
b. 2 butanol e. 2 metil 3 propanol
c. 2 metil 1 proponal
9. Senyawa C5H12O yang merupakan alkohol tersier adalah ….
a. 2 etil 2 propanol d. 2–2 dimetil 2 propanol
b. 2 metil 2 butanol e. 3 metil 2 butanol
c. isopentanol
10. Hasil samping industri sabun adalah ….
a. etanol d. metanol
b. propanol e. gliserol
c. etilen glikol
ESSAY !
1. Jika diketahui senyawa dengan rumus molekul C5H12O maka tentukan :
a. Semua isomer yang merupakan alkohol dan beri nama masing-masing ?
b. Semua isomer yang merupakan eter dan beri nama masing-masing ?
2. Sebutkan hasil oksidasi dari masing-masing alkohol di bawah ini ….
a. 2 butanol
b. 2 metil 2 butanol
c. butanol
d. butaldehide
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 9 dari 22 halaman
3. Selesaikan reaksi-reaksi berikut ….
a. Propanol + natrium
b. Metoksi propana + asam lodida
4. Bagaimana keuntungan pemakaian MTBE untuk menaikan angka oktan bensin di samping TEL
dan TML ?
5. Tuliskan perbedaan sifat-sifat antara alkohol dengan eter ?
C. Aldehide
1. Rumus Umum
Senyawa aldehide atau alkanal mempunyai rumus umum R–
O
| |
C –H / R–CHO dengan R
gugus alkil sehingga rumus umum senyawa aldehide juga dapat ditulis sebagai berikut :
CnH2n+1–
O
| |
C –H atau CnH2n+1–CHO
Contoh :
Tabel 5.4
PEMBENTUKAN RUMUS MOLEKUL ALDEHIDE
Nilai “ n “ R Rumus Molekul
1
2
3
CH3
C2H5
C3H7
CH3–
O
| |
C –H / CH3CHO
C2H5–
O
| |
C –H / C2H5CHO
C3H7–
O
| |
C –H / C3H7CHO
2. Tata Nama
Untuk memberi nama senyawa-senyawa aldehide menurut aturan IUPAC adalah
sebagai berikut : beri nama sesuai nama alkana dengan mengganti aliran “ ana “ menjadi “
anal “. Selain aturan IUPAC senyawa-senyawa alkanal juga mempunyai nama-nama trivial.
Contoh :
Tabel 5.5
TATA NAMA ALDEHIDE
Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial
H–
O
| |
C H
Metanal
Formaldehide
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 10 dari 22
halaman
CH3–
O
| |
C –H
CH3–CH2–
O
| |
C –H
CH3–CH2–CH2–
O
| |
C –H
Etanal
Propanal
Butanal
Asetaldehide
Propional dehide
Butiraldehide
Untuk senyawa-senyawa aldehide dengan rumus struktur bercabang menurut IUPAC
aturan penamaannya sebagai berikut :
1) Tentukan rantai utama dengan cara : pilih deretan C yang paling panjang dan
mengandung gugus fungsi kemudian beri nama seperti tabel 5.5 di atas.
2) Penomoran rantai utama dimulai dari atom C yang mengikat gugus fungsi : aturan yang
selanjutnya sama dengan yang berlaku untuk senyawa-senyawa hidrokarbon.
Contoh :
CH3–CH2–CH–
O
| |
C –H
|
CH2
|
CH2
|
CH3
2, Etil pentanal
CH3
|
CH2
|
CH3–CH2–C–CH2–CH3
|
CHO
2,2, dietil butanal
3. Sifat-sifat Aldehide
1) Senyawa-senyawa aldehide dengan jumlah atom C rendah (1 s/d 5 atom C) sangat
mudah larut dalam air. Sedangkan senyawa aldehide dengan jumlah atom C lebih dari 5
sukar larut dalam air.
2) Aldehide dapat dioksidasi menjadi asam karboksilatnya
Contoh :
a) CH3–CHO → )O (
CH3–
O
| |
C –OH
Etanal As. Etanoat
b) CH3–CH2–CHO → )O (
CH3–CH2–COOH
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 11 dari 22
halaman
Propanal As. Propanoat
3) Aldehide dapat direduksi dengan gas H2 membentuk alkohol primernya.
Contoh :
a) CH3–CHO + H2 CH3–CH2–OH
Etanal 1, Etanol
b) CH3–CH2–CHO + H2 CH3–CH2–CH2–OH
Proponal 1, Propanol
4. Reaksi spesifik sebagai identifikasi gugus aldehide
1) Gugus aldehide mampu mereduksi larutan fehling (CUO) menghasilkan endapan merah
bata dari CU2O
R–CHO + 2 CUO R–COOH + CU2O(5)
2) Gugus aldehide mampu mereduksi larutan perak amoniak (larutan AgNO3 dalam larutan
NH3 berlebih) yang biasa disebut bereaks Tollens (Ag2O), menghasilkan cermin perak,
yaitu endapan perak yang membentuk cermin pada dinding tabung reaksi.
R–CHO + Ag2O R–COOH + 2 Ag(S)
Kedua reaksi spesifik ini yang biasanya digunakan sebagai identifikasi adanya senyawa
aldehide dalam suatu zat. Sekaligus membedakan aldehide dari keton.
5. Kegunaan Aldehide
Senyawa aldehide yang paling banyak digunakan dalam kehidupan adalah Formal
dehide dan Asetaldehide, antara lain sebagai berikut :
1) Larutan formaldehide dalam air dengan kadar ± 40% dikenal dengan nama formalin. Zat
ini banyak digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi dalam laboratorium musium.
2) Formaldehide juga banyak digunakan sebagai :
a) Insektisida dan pembasmi kuman
b) Bahan baku pembuatan damar buatan
c) Bahan pembuatan plastik dan damar sintetik seperti Galalit dan Bakelit
3) Asetaldehide dalam kehidupan sehari-hari antara lain digunakan sebagai :
a) Bahan untuk membuat karet dan damar buatan
b) Bahan untuk membuat asam aselat (As. Cuka)
c) Bahan untuk membuat alkohol
D. Keton / Alkanon
1. Rumus Umum
Alkanon merupakan golongan senyawa karbon dengan gugus fungsi karbonil (–
O
| |
C –)
Gugus fungsi karbonil terletak di tengah, diapit dua buah alkil. Sehingga alkanon mempunyai
rumus umum sebagai berikut :
R–
O
| |
C –R1
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 12 dari 22
halaman
Contoh :
1) CH3–CH2–
O
| |
C –CH2–CH3 , Jika R = R1
(Keton tunggal)
2) CH3–
O
| |
C –CH2–CH2–CH3 , Jika R ≠ R1
(Keton majemuk)
2. Tata Nama
Penamaan senyawa-senyawa alkanon atau keton juga ada dua cara yaitu :
1) Menurut IUPAC mengikuti nama alkanannya dengan mengganti akhiran “ ana “ dalam
alkana menjadi “ anom “ dalam alkanon.
2) Dengan cara Trivial yaitu dengan menyebutkan nama kedua gugus alkilnya, kemudian
diikuti akhiran “ Keton “.
Contoh :
Tabel 5.6
TATA NAMA ALKANON
Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial
CH3–
O
| |
C –CH3
CH3–CH2–
O
| |
C –CH2–CH3
CH3–
O
| |
C –CH2–CH2–CH3
CH3–CH2–
O
| |
C –CH3
2, Propanon
3, Pentanon
2, Pentanon
2, Butanon
Dimetil Keton
Dietil Keton
Metil Propil Keton
Etil Metil Keton
Untuk senyawa-senyawa keton dengan rumus struktur bercabang akan lebih
mudah jika penamaannya menggunakan aturan IUPAC, sebagai berikut :
a) Tentukan rantai utama dengan cara pilih deretan C yang terpanjang dan
mengandung gugus fungsi kemudian beri nama seperti tabel 5.6 di atas.
b) Penomoran rantai utama dimulai dari ujung yang memberikan nomor serendah-
rendahnya bagi atom C gugus fungsi. Aturan selanjutnya sama dengan yang
berlaku pada senyawa hidrokarbon.
Contoh :
1) CH3–CH–
O
| |
C –CH3 3, metil 2 butanon
|
CH3
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 13 dari 22
halaman
2) CH3–CH2–CH2–CH–
O
| |
C –CH3 3, propil 2, heksanon
|
CH2
|
CH2
|
CH3
3. Sifat – Sifat Alkanon
Beberapa sifat yang dimiliki senyawa-senyawa Alkanon antara lain :
1) Alkanon dengan jumlah C 1 s/d 5 berupa cairan tak berwarna
2) Pada umumnya larut dalam air
3) Alkanon seperti aldehide mempunyai titik didih yang relatif lebih tinggi dari pada
senyawa non polar.
4) Alkanon dapat direduksi oleh gas H2 menghasilkan alkohol sekundernya.
Contoh :
O OH
|| |
a) CH3–C–CH3 + H2 CH3–CH–CH3
2, propanon 2, propanol
O OH
|| |
b) CH3–CH2–C–CH3 + H2 CH3–CH2–CH–CH3
2, Butonan 2, Butanol
dengan dasar sifat ke-4 ini, maka pada umumnya alkanon dibuat dnegan cara
mengoksidasi alkohol sekundernya.
Contoh :
OH O
| (O) ||
CH3–CH–CH3 CH3–C–CH3 + H2O
2, propanol 2, propanon
4. Kegunaan Alkanon
Senyawa alkanon yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah
aseton (propanon). Aseton banyak digunakan sebagai :
1) Pelarut senyawa karbon misalnya : sebagai pembersih cat kuku
2) Bahan baku pembuatan zat organik lain seperti klaroform yang digunakan sebagai obat
bius.
3) Selain aseton, beberapa senyawa alkanon banyak yang berbau harum sehingga
digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 14 dari 22
halaman
UJI KOMPETENSI 2
Pilihan Ganda
1. Senyawa dengan rumus molekul CH3CH2CHO adalah golongan ….
a. Alkohol d. Alkanoat
b. Alkanon e. Alkil Alkanoat
c. Aldehide
2. Jika butiraldehide dioksidasi akan dihasilkan ….
a. Butanol d. As. Butanoat
b. Butanon e. Butoksi
c. Butanal
3. Etil Metil Keton merupakan hasil oksidasi dari ….
a. 1, Butanol d. Butanal
b. 2, Butanol e. Butoksi
c. As. Butanoat
4. Suatu senyawa karbon dengan rumus molekul C3H6O, tidak bereaksi dengan reagen Tollens
tetapi jika direduksi dengan H2 menghasilkan alkohol sekunder, gugus fungsi senyawa itu ….
a. –O– d. –CO–
b. –OH e. –COOH
c. –CHO
5. Senyawa yang menghasilkan aldehide, jika direduksi adalah ….
a. CH3–CH2–OH d. CH3–OH
b. CH3–CH(OH)CH3 e. CH3–COOH
c. CH3COCH3
ESSAY !
1. Nama yang tepat menurut aturan IUPAC senyawa-senyawa berikut adalah ….
CHO O
I ||
a. CH3–CH2–C–CH2–CH3 c. CH3–C–CH–CH3
| |
CH3–CH2 CH2
|
CH2
|
CH2
|
CH3
CH3 O CH3
| || |
b. CH3–CH2–C–CH2–C–CH3 d. CH3–CH–CH–CH–CHO
| | |
CH3 CH2 CH3
|
CH3
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 15 dari 22
halaman
2. Bagaimana cara membedakan aldehide dan Keton ? Jelaskan !
3. Tuliskan semua isomer dari C5H10O beserta nama masing-masing ?
4. Tuliskan semua isomer dari 2, Butanon beserta nama masing-masing ?
5. Sebutkan zat yang dihasilkan jika :
a. 2, butanon direduksi
b. 2, butanon dioksidasi
c. Butanal direduksi
d. Butanal dioksidasi
E. Asam Alkanoat
1. Rumus Umum
Asam alkanoat atau asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang
mempunyai gugus fungsional –COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus
umum asam alkanoat adalah :
R – COOH / R –
O
| |
C –OH
Contoh :
Tabel 5.7
PEMBENTUKAN RUMUS STRUKTUR ASAM ALKANOAT
R Rumus Struktur Asam Alkanoat
CH3
C2H5
C3H7
CH3COOH / CH3–
O
| |
C –OH
C2H5COOH / C2H5
O
| |
C –OH
C3H7COOH / C3H7
O
| |
C – OH
2. Tata Nama
Penamaan senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat juga ada dua cara
yaitu :
1) Menurut IUPAC : mengikuti nama alkananya dengan menambahkan nama asam di
depannya dan mengganti akhiran “ ana “ pada alkana dengan akiran “ anoat “ pada
asam Alkanoat.
2) Menurut Trivial, penamaan yang didasarkan dari sumber penghasilnya.
Contoh :
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 16 dari 22
halaman
Tabel 5.8
PENAMAAN SENYAWA ASAM ALKANOAT
Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial Sumber
HCOOH
CH3COOH
C2H5COOH
CH3(CH2)COOH
CH3(CH2)3COOH
CH3(CH2)4COOH
Asam Metanoat
Asam Etanoat
Asam Propanoat
Asam Butanoat
Asam Rentanoat
Asam Heksanoat
Asam Format
Asam Asetat
Asam Propionat
Asam Butirat
Asam Valerat
Asam Kaproat
Semut (Formica)
Cuka (Asetum)
Susu (Protospion)
Mentega (Butyrum)
Akar Valerian (Valere)
Domba (Caper)
Untuk senyawa-senyawa asam alkanoat yang mempunyai rumus struktur bercabang
aturan penamaan IUPAC adalah sebagai berikut :
1) Tentukan rantai utama dengan memilih deretan C paling panjang dan mengandung
gugus fungsi –COOH, kemudian diberi nama seperti pada tabel 5.8 di atas.
2) Penomoran atom C dimulai dari atom C gugus fungsi, sedang aturan selanjutnya sama
dengan yang berlaku pada senyawa-senyawa hidrokarbon.
Contoh :
a) CH3–CH2–CH–
O
| |
C –OH Asam 2, Etil Butanoat
|
CH2
|
CH3
O
||
C–OH
|
b) CH3–CH2–C–CH2–CH3 Asam, 2,2, Dietil Butanoat
|
CH2
|
CH3
CH3
|
c) CH3–CH–CH–CH–CH2–CH3 Asam, 2 Etil 3,4, Dimetil Pentanoat
| |
CH3 COOH
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 17 dari 22
halaman
3. Sifat – Sifat Asam Alkanoat
Secara umum senyawa-senyawa asam alkanoat atau asam karboksilat mempunyai
sifat-sifat sebagai berikut :
1) a) Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larut
sempurna dalam air
b) Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut
dalam air
c) Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih berbentuk padatan yang sukat
larut dalam air.
2) Titik didih asam alkanoat lebih tinggi dibandingkan titik didih alkohol yang memiliki
jumlah atom C yang sama.
3) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai
karbonnya semakin lemah sifat asamnya.
Contoh :
HCOOH Ka = 1,0 . 10–4
CH3COOH Ka = 1,8 . 10–5
CH3CH2COOH Ka = 1,3 . 10–5
4) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebut
reaksi penetralan.
a) CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O
Asam Etanoat Natrium Etanoat
b) CH3CH2COOH + KOH CH3CH2COOK + H2O
Asam Propanoat Kalium Propanoat
5) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Reaksi ini
dikenal dengan reaksi esterifikasi.
a) CH3COOH + CH3–OH CH3COOHCH3 + H2O
Asam Etanoat Metanol Metil Etanoat
b) CH3CH2COOH + CH3CH2–OH CH3CH2COOCH3 + H2O
Asam Propanoat Etanol Etil Propanoat
4. Kegunaan Asam Alkanoat
Penggunaan asam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari antara lain :
1) Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan tak
berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk :
a) menggumpalkan lateks (getah karet)
b) obat pembasmi hama
2) Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan nama
asam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambah
rasa makanan (baksa dan soto)
3) Asam sitrat biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng
4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari
terutama digunakan untuk membuat lilin.
F. Ester atau Alkil Alkanoat
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 18 dari 22
halaman
1. Rumus Umum
Ester merupakan senyawa turunan asam alkanoat, dengan mengganti gugus hidroksil
(–OH) dengan gugus –OR1
. Sehingga senyawa alkil alkanoat mempunyai rumus umum :
R –
O
| |
C – OR1
R dan R1
merupakan gugus alkil, bisa sama atau tidak.
Contoh :
1) CH3–
O
| |
C –O–CH3 R = R1
yaitu CH3
2) CH3–CH2–
O
| |
C –O–CH3 R = CH3–CH2– (C2H5)
R1
= CH3
3) CH3–CH2–
O
| |
C –O–CH2–CH2–CH3 R = CH3–CH2– (C2H5)
R1
= CH3–CH2–CH2– (C3H9)
2. Tata Nama
Untuk memberi nama senyawa ester, disesuaikan dengan nama asam alkanoat
asalnya, dan kata asam diganti dengan kata dari nama gugus alkailnya.
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 19 dari 22
halaman
Tabel 5.9
PENAMAAN SENYAWA ALKIL ALKANOAT
As. Alkanoat R1
Alkil Alkanoat
Struktur Nama Struktur Nama Struktur Nama
CH3–
O
| |
C –OH
CH3–
O
| |
C –OH
CH3CH2
O
| |
C –OH
CH3CH2
O
| |
C –OH
As. Etanoat
As. Etanoat
As. Propanoat
As. Propanoat
CH3–
CH3CH2–
CH3CH2–
CH3CH2CH2–
Metil
Etil
Etil
Propil
CH3–
O
| |
C –OCH3
CH3–
O
| |
C –OCH2CH3
CH3-CH2
O
| |
C -O-CH2-CH3
CH3CH2
O
| |
C –OCH2CH2CH3
Metil Etanoat
Etil etanoat
Etil Propanoat
Propil Propanoat
3. Sifat – Sifat Alkil Alkanoat
Senyawa – senyawa ester antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai berikut :
1) Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.
2) Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air
3) Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya.
4) Ester merupakan senyawa karbon yang netral
5) Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis
Contoh :
R–
O
| |
C –OR1
+ H2O R–
O
| |
C –OH + R1
–OH
Ester As. Alkanoat Alkohol
6) Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah
senyawa alkohol.
Contoh :
R–
O
| |
C –OR1
+ 2 H2 → Ni
R–CH2–OH + R1
–OH
Ester Alkohol Alkohol
7) Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam (sabun)
dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi / penyabunan.
Contoh :
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 20 dari 22
halaman
CH2–O–
O
| |
C –C17H35 CH2–OH
CH–O–
O
| |
C –C17H35 + 3 NaOH CH–OH + 3 C17H35COONa
CH2–O–
O
| |
C –C17H35 CH2–OH
Tri Stearin (Lemak) Gliserol
4. Kegunaan Ester
Ester banyak digunakan dalam kehiduapn sehari-hari antara lain :
1) Amil asetat banyak digunakan sebagai pelarut untuk damar dan lak
2) Esterifikasi etilen glikol dengan asam bensen 1.4 dikarboksilat menghasilkan poliester
yang digunakan sebagai bahan pembuat kain.
3) Karena baunya yang sedap maka ester banyak digunakan sebagai esen pada makanan
antara lain :
Tabel 5.10
CONTOH AROMA SENYAWA ESTER
Jenis Ester Rumus Aroma
Amil Asetat
Amil Valerat
Amil Butirat
Butil Butirat
Propil Butirat
CH3COOC5H11
C4H9COOC5H11
C3H1COOC5H11
C3H7COOC4H9
C3H7COOC3H7
Buah Pisang
Buah Apel
Buah Jambu
Buah Nanas
Buah Mangga
Natrium Stearat
(sabun)
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 21 dari 22
halaman
UJI KOMPETENSI 3
PILIHAN GANDA
1. Senyawa CH3CH2CH(C2H5)CH2CH2COOH mempunyai nama ….
a. Asam 3 Etil Heksanoat d. Asam 4 Etil Oktanoat
b. Asam 4 Etil Heksanoat e. Asam 3 Propil Pentanoat
c. Asam 3 Etil Oktanoat
2. Asam alkanoat mempunyai gugus fungsi ….
a. –OH d. –COOH
b. –O– e. –COO–
c. –CHO
3. Senyawa dengan rumus CH3CH2COOCH2CH3 merupakan golongan ….
a. Alkohol d. Keton
b. Eter e. Aldehide
c. Ester
4. Jika Asam Alkanoat direaksikan dengan alkohol akan terjadi reaksi ….
a. Esterifikasi d. Netralisasi
b. Saponifikasi e. Oksidasi
c. Hidrolisis
5. Hasil reaksi antara CH3CH2CH2–OH dengan CH3COOH adalah ….
a. Etil Propanoat d. Dietil Eter
b. Etil Propil Eter e. Propil Etanoat
c. Propil Etil Eter
6. Reaksi antara Asam Propanoat dengan logam Na akan menghasilkan ….
a. Asam Propanoat dan air d. Propanol dan NaOH
b. Natrium Propanoat dan Air e. Natrium dan NaOH
c. Propanon dan NaOH
7. Ester yang memilih aroma buah pisang adalah ….
a. Etil Formiat d. Oktil Asetat
b. Amil Asetat e. Amil Butirat
c. Metil Butirat
8. Sebanyak 1,1 gram suatu Asam Alkanoat (C=12, H=1, O=16) dapat dinetralkan oleh 250 ml
larutan NaOH 0,05 M. Asam alkanoat tersebut adalah ….
a. Asam Metanoat d. Asam Butanoat
b. Asam Etanoat e. Asam Pentanoat
c. Asam Propanoat
9. Hidrolisis Butil Asetat menghasilkan senyawa ….
a. Asam Propanoat dan Propanol d. Asam Etanoat dan Butanol
b. Asam Etanoat dan Pentanol e. Asam Etanoat dan Etanol
c. Asam Asetat dan Propanol
10. Senyawa tertier Butil Metanoat memiliki rumus molekul ….
a. C5H10O2 d. C8H16O2
b. C4H8O2 e. C5H12O2
c. C6H12O2
Pembelajaran e-learning Jardiknas 2007 mata pelajaran Kimia SMA hal. 22 dari 22
halaman
ESSAY !
1. Tuliskan isomer dari C4H8O2 beserta nama masing-masing ?
2. Sebutkan jenis reaksi dan selesaikan persamaan reaksi berikut :
a. Asam Butanoat + Etanol
b. Asam Propanoat + Kalium Hidroksida
3. Lengkapi persamaan reaksi berikut :
a. Etil Propanoat + air
b. Propil Etanoat + Natrium Hidroksida
4. Suatu sabut diketahui merupakan hasil reaksi antara Gliseral Tristearat dan KOH.
Tuliskan reaksi pembuatan sabun itu secara lengkap ?
5. Tuliskan nama masing-masing senyawa berikut :
a. CH3CH2–CH–CH2–COOH
|
CH3–CH–CH3
b. CH3–CH2–CH2–
O
| |
C –O–CH2–CH3
CH3
|
c. CH3CH2–CH–CH–CH2–CH3
|
C–OH
||
O